Ровно на столько, на сколько законны сделки через объявления в газетах типа "Все" или "Из рук в руки"
Сделки менее 50К вполне могут совершаться в устной форме. Если есть желание, то можно оформить сделку письменно простым договором о купле/продаже. Он будет иметь вес в любом суде )
Если уж совсем страшно, то можно оформить расписки о получении товара/денег, которые будут находиться после совершения сделки у обоих сторон и будут подтверждать факт о передаче.
А что касается налоговых инстанций, то единожды совершенная сделка в этом плане совершенно не котируется. Другое дело, если, допустим, продавец занимается этим постоянно - где-то берет, например, кучу сотовых телефонов и целенаправленно их продает с целью получения выгоды.
В данном случае, даже если он не оформлен в качестве индивидуального предпринимателя, вопросы со стороны налоговой все равно будут иметь место. Даже если он, допустим, скрывается и живет припеваючи, в момент обнаружения его деятельности будет установлен штраф в крупном размере и изъятие налоговых отчислений в зависимости от количества обнаруженных и доказанных сделок.
В этом случае его покупатели не имеют к данному делу никакого отношения и ответственности не несут.