"Первая ступенька" - это покупка ОС, либо переход на OpenSource (читай - бесплатную) операционную систему, но это уже не Windows.
Кстати, думаю, хронологический порядок ступенек может не соответствовать их порядковому номеру.
Главное, помнить, что пакет бесплатных программ на пиратской системе сводит на нет все усилия.