1) WinAMP'ы установлены в папки учетных записей?
Я все же думаю что WinAMP'ы просто установлены в Windows, но под одним логином на "рабочем столе"/в "пуске" ярлык на один, а под вторым на другой.
2) При клике по файлу запускается не более поздняя версия, а та которая зарегистрировала для себя расширения. Регистрируются они через соответствующее место в настройках WinAMP. Данные о том какой программой открывать хранятся в реестре в секции HKEY_CLASSES_ROOT, которая является глобальной для всех пользователей. Т.о. не получится зарегистрировать на одно расширение 2 разные программы для разных пользователей.