Приобрел себе комплект
Sony Walkman NWZ-S755 16Gb +
Sennheiser CX 400-II Precision. С музыкой все в порядке, вот только никак не могу разобраться с заливкой видео. Встроенный инструмент просто не видит файлы для конвертирования, а Freemake Video Converter конвертирует, но плеер все равно их не воспроизводит.
UPD: Проблему решил выставив в качестве видеокодека MPEG4 и аудиокодека ACC с частотой 44100 Hz.