[XeNoN]

Luchs, так в чем проблема. Используйте portupgrade c ключами -P или -PP. -P обновляет указанный порт используя package вместо дерева портов, -PP говорит чтобы всегда использовать package вместо дерева портов. portupgrade ищет package либо на локальной файловой системе в тех каталогах на которые указывает переменная PKG_PATH, либо если ничего не найдет, автоматом пытается скачать из интернета. Также если надо используйте флаги -r и -R, первый обновит рекурсивно все установленные порты, которые зависят от данного, второй флаг обновит все порты от которых зависит данный.

Как устанавливать и обновлять программы не принципиально, т.к package собираются из тех же портов. Главное если собираетесь использовать portupgrade держите дерево портов в актуальном состоянии, да и в любом случае держите его свежим. Помните чем больше у вас в системе установленно портов/packages с сильно различающимся временем инсталяции, тем больше геморой вы обретёте.
Чтобы узнать что вам нужно обновить дайте команду pkg_version -v|grep '<'
И еще совет не забывайте после каждого обновления дерева портов запускать команду pkgdb -F.