Portable soft - отличная идея - обеими руками за!
Модульность и независимость приложений значительно повышает их надёжность при эксплуатации + ваши данные всегда с вами.
Однако, если поразмыслить... Есть ряд программ слишком тесно интегрированных в ОС. К тому же, что делать с самой операционной системой? С тем интерфейсом, к которому вы пришли за долгое время эксплуатации. Да, существуют Live-CD, но ведь на них данные не дозапишешь.
Ответ прост - перенести ОС на Flash-носитель, и примеры этому уже
есть, но к сожалению, пока не так уж много компьютеров, способных загрузиться с флешки, да и можно ли легально установить Windows на Flash-память для последующего использования на ПК...
ПС: КПК в расчёт не беру, т.к. привык работать с нормальной клавиатурой, мышью и >=17" монитором.